孙刘联姻之时，刘备已经48岁，而孙尚香嫁入刘家的时候却只有二十岁出头。可以说，为了笼络刘备，孙权真是费尽心思，甚至连亲妹妹都毫不犹豫地推向了政治舞台的前线。然而，他万万没料到，这段婚姻竟只维持了短短三年。公元211年，孙权趁刘备入蜀之机，派人将孙尚香接回东吴，从此，她便再也未踏回刘备的身边，命运自此改写。
**其一，政治联姻导致两人无真感情。** 对近半百的刘备而言，他明察孙权的盘算，却不愿拆穿。他娶孙尚香，一方面为拉拢孙权，另一方面也因个人好感，但非真心所爱。孙尚香对刘备亦无情感基础，年龄差距悬殊，婚姻被安排，自然缺乏好感。于是，两人虽同床，却心不相通。 **其二，荆州生活并不如意。** 孙尚香年轻貌美，性格刚猛敏捷，自幼习武，侍女亦擅长刀枪武艺。每当刘备探访，她周围的武艺侍女令他心生戒备。此外，孙尚香自小备受兄长疼爱，性格任性骄纵，即使在荆州亦我行我素，不拘礼法。刘备深知她可能刺探情报，派遣赵云监视，可见信任不足。更后来在城外另建宫殿安置孙尚香及侍女，均显示刘备对她戒心甚深。 **其三，刘备另有新欢，孙尚香也无意回去。** 211年起，刘备忙于征伐川蜀，兼并西川、汉中。孙尚香即使欲回，也只能回荆州，而非益州。安全问题与刘备事务繁忙，使她继续留在东吴更为理智。更重要的是，刘备即位汉中王后，又娶吴夫人为王后。即便孙尚香回到刘备身边，也只能是妾，这对于东吴大小姐来说无法接受。与其回去当小妾，还要面对后宫争斗，不如继续在东吴安稳地做大小姐。 更何况，孙尚香在返回东吴途中，曾试图携带刘禅，幸赖诸葛亮派张飞、赵云拦截，否则后果不堪设想。此事也让她在刘备阵营名声受损，文武大臣对她态度冷淡。在这些因素作用下，孙尚香便长期留在东吴，不再回到刘备身边。 孙尚香与刘备的婚姻，注定是一场悲剧。孙权算盘打得精密，却最终竹篮打水一场空，不仅没获得利益，还牺牲了亲妹妹的幸福，彰显出孙权眼光的局限与时代的残酷。
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